De C-300 die in 1955 verscheen, was gebaseerd op de Windsor. Hij erfde daarvan ook het uiterlijk, maar was voorzien van een aantal sportieve stijlkenmerken zoals een agressiever radiatorrooster en gekruiste wedstrijdvlaggetjes bij het 300-logo. Onder de kap zat de eerste Chrysler-motor, toen nog met zwang rakende kopkleppen. Een achtcilinder die naar de welluidende naam ‘FirePower V8’ luisterde, maar zich vooral onderscheidde door zijn halfbolvormige (Hemisferische) verbrandingskamers met centraal geplaatste bougies. Standaard leverde het blok al 180pk, maar een resem opvoerwerkzaamheden maakten de paardenstal van de Chrysler 304pk groot. Door z’n (relatief) beperkte omvang, was het model ook meteen de snelste productieauto van dat ogenblik. Een top van 200km/u was in die tijd zeer uitzonderlijk. Die C-300 werd ook een succesnummer op het racecircuit. Het model won bijna elke race waaraan hij deelnam.
In 1956 werd de C-300 afgelost door de 300 B. Die had dan al een tot 6,4l vergrote V8 onder de kap. Goed voor 350pk. Hij evolueerde ook op andere fronten. Zo kreeg hij staartvinnen en was hij van minder chroom voorzien van z’n voorganger. Na de haast even succesvolle 300 B trok Chrysler zich meer en meer terug uit de racerij. De 300 C van 1957 had weliswaar een motor met 375 pk (top: 230 km/u) en er was zelfs een race-uitvoering met 390 pk (top: 240), maar ook in die tijd was ‘lifestyle’ aan verandering onderhevig. Dat betekende onder meer de komst van cabrioletmodellen in de 300-serie, maar het karakter van de krachtige modellen ging ook steeds meer richting comfort. Ook al omdat de autofabrikanten van hogerhand werden opgeroepen om minder nadrukkelijk met de racerij bezig te zijn.
De 300-Reeks ontwikkelde zich steeds meer tot een prestige-auto. De 300 D uit 1958 had wel 380pk, maar de nadruk lag voortaan elders. Het voornaamste uiterlijke kenmerk was de panoramische voorruit, maar ook op technisch vlak kon Chrysler uitpakken; de 300 D was de eerste auto met een variabele stuurbekrachtiging. Het was anderzijds het laatste model om de HEMI V8 onder de kap te krijgen. De grenzen van het concept waren bereikt. In 1959 kwam de 300 E, die onder meer beschikte over draaibare voorzetels en automatische koplampdimmers. De Golden Lion V8 van 6,7l en 380pk maakte echter weinig indruk en de orderboeken bleven dan ook leeg. In 1960 kwam de 300 F die over indrukwekkende staartvinnen beschikte. In 1961 had de 300 G al minder uitgesproken exemplaren.
Vanaf de 300 H, in 1962, gaat het steil bergafwaarts met de illustere Letter Series. Omdat de typeaanduiding vanaf dan niet meer stond voor het beste, grootste en mooiste dat Chrysler te bieden had. De 300 H moest het wegdek delen met identiek ogende modellen die slechts 300pk onder de kap hadden. Van de 300 J werden er in 1963 slechts 400 gemaakt. Een jaar later volgde nog een kleine opleving met de 300 K, omdat het merk profiteerde van de hype rond musclecars. De K had echter nog slechts 300pk. De 300 L was in 1965 de laatste uit de reeks.
Nu, ruim 50 jaar na de eerste Letter Series-Chrysler, is de aanduiding 300 C terug. Die is net als zijn voorgangers groot en indrukwekkend. Naast de HEMI-V8 is het model ook leverbaar met een V 6 dieselmotor. Economische motieven zijn nu eenmaal belangrijker gewordenij
