Smart bracht al in 2000 een open versie van haar City Coupé op de markt. Die is intussen omgedoopt naar ‘fortwo’. Het aanbod bestaat uit een 698cc driecilinder turbomotor met 61pk en een 40pk sterke 799cc driecilinder common-rail turbodieselmotor. De eerste is verkrijgbaar voor € 12.350. Dieselen kan vanaf € 12.840. Een krachtiger en beter uitgeruste Brabus-versie kost € 21.750. Die wordt aangedreven door een 75pk-versie van de driecilinder benzine. De kapconstructie bestaat uit een elektrisch bediende canvas voorzien van een achterruit in doorzichtbare kunststof. De dakbogen boven de deurpanelen zijn manueel te verwijderen en kunnen in een opbergruimte in de kleine kofferklep opgeborgen worden.

In de nazomer van 2002 bracht de nicheconstructeur twee sportieve autootjes op de markt, gebaseerd op hetzelfde concept. De smart roadster en de roadster-coupé zijn geen volwaardige cabrio’s, maar maken gebruik van een canvas schuifdak dat op rails in het voorste deel van de koffer schuift. Op die manier ontstaat een opening boven de beide inzittenden. Ook hier zijn de koetswerkbeugels boven de portieren manueel verwijderbaar. De verticale achterruit en platte koffer (roadster) of de hoge koffer kofferruimte en schuin aflopende glazen kofferklep (roadster-coupé) blijven gewoon op hun plaats zitten. Het beschikbare motorenpallet is verschillend voor beide modellen, maar het bestaat enkel uit de 698cc driecilinder turbomotor die ook de fortwo aandrijft. In de roadster is die 61 of 82pk sterk. Een Brabus-versie is ook leverbaar. Die is 100pk sterk. De roadster-coupé is niet verkrijgbaar in combinatie met de lichtste vermogensversie. De prijzen beginnen bij € 14.995 voor de roadster en € 21.150 voor de roadster-coupé. De Brabus-uivoeringen kosten respectievelijk € 26.040 en € 27.740.