De eerste generatie van de Audi TT verscheen in 1999. Het model, op basis van het toenmalige Golf-platform, werd als Coupé en als roadster, een versie met een stoffen wegklapdak, in het voetlicht gereden. In eerste instantie erfde het model de meer potente motoren van de Golf en werd hij op de voorwielen aangedreven, maar er kwamen ook quattro-versies. Het model werd geroemd om z'n sobere en expressieve lijnenspel, maar het merk was genoodzaakt die lijn met een prominente kofferlip te bezoedelen na ophef over de stabiliteit bij hogere snelheden.

Het model was eerst leverbaar met een 1.8l turbomotor. Die 20-klepper leverde 180 of 225pk, al naargelang de gemonteerde turbolader. Een aandrijflijn voor de vier wielen was optioneel op de eerste motor en standaard op de krachtigste versie terwijl een handgeroerde zesbak steeds tot de uitrusting behoorde. Een conventionele automaat met even veel verhoudingen was optioneel en maakte  in 2004 op de topversie plaats voor de alom geroemde DSG-automaat met dubbele koppeling. Het gamma viercilindermotoren werd begin 2003 immers aangevuld met een 3.2l grote V6 die 250pk ontwikkelde.

De TT van deze generaite werkt zich in z'n basisuitvoering in zo'n 8 tellen naar 100km/u. De versie met 225pk is goed voor een acceleratietijd van 6,9 seconden terwijl de gammatopper er op hetzelfde moment 6,4 seconden de tijd voor nam. Het vooropgestelde budget is voldoende voor een viercilindermodel van één van de eerste bouwjaren. Met wat geluk vindt u zelf een quattro (aan te bevelen). Een zespitter of roadster vereisen een extra budgettaire inspanning.